Question Summary:
Which sandals are permissible for men to wear in a state of ihram and what if it is difficult to wear flip-flops?

Question Detail:

 Can you please explain about shoes for men when he is in ihram (Umrah, Hajjj)? Is there are some differences in Hanafi and other madzhabs? By this image http://i.imgur.com/4HJ6WVr.png) which nubmers are allowed? I am sure that flip-flops would be hard to walk for me, am i able to wear sandals? 

Answer :

In the Name of Allah, the Most Gracious, the Most Merciful.
As-salāmu ‘alaykum wa-rahmatullāhi wa-barakātuh.
For men, the criteria for selecting footwear to wear in ihram for Hajj or Umrah is that the following areas must be left uncovered:
1.) Both ankles on each foot.
2.) The upper and middle portion of the top of each foot (i.e. where the shoe-lace is normally tied).
Based on that, from the link and images you have provided, only the flip-flop sandals (#1) fulfill the criteria mentioned above. As for Image #2, it is not clear if the strap covers the bones of the tarsus (tarsals) or not.
If you have difficulty wearing flip-flops, you can look at other sandals that fulfill the criteria mentioned above. For example, one alternative to consider is the “Vibram FiveFingers Classic”. [i][ii][iii][iv][v]
Mufti Sohail ibn Arif,
Assistant Mufti, Darul Iftaa
Chicago, USA
Checked and Approved by,
Mufti Ebrahim Desai.
[i] وفسر هشام عن محمد - رحمهما الله تعالى - الكعب في هذا الموضع بالمفصل الذي في وسط القدم عند معقد
 الشراك
المبسوط ٤/ ١٢٧
[ii] وتعتبر الكعب هنا العظم المربع في وسط القدم عند معقد الشراك، وإنما أمر بذلك ليصيرا في معنى النعلين
المحيط البرهاني ٢/ ٤٤٦
[iii] (قوله أسفل من الكعبين) الذي في الحديث وليقطعهما حتى يكونا أسفل من الكعبين، وهو أفصح مما هنا ابن
كمال والمراد قطعهما بحيث يصير الكعبان وما فوقهما من الساق مكشوفا لا قطع موضع الكعبين فقط كما لا يخفى والنعل هو المداس بكسر الميم وهو ما يلبسه أهل الحرمين ممن له شراك (قوله عند معقد الشراك) وهو المفصل الذي في وسط القدم كذا روى هشام عن محمد، بخلافه في الوضوء فإنه العظم الناتئ أي المرتفع ولم يعين في الحديث أحدهما لكن لما كان الكعب يطلق عليهما حمل على الأول احتياطا لأن الأحوط فيما كان أكثر كشفا بحر
(قوله فيجوز إلخ) تفريع على ما فهم مما قبله وهو جواز لبس ما لا يغطي الكعب الذي في وسط القدم
رد المحتار، ٢/ ٤٩٠
[iv] فتاوى دار العلوم زكريا، ٣ / ٣٦٦ - ٣٦٨
[v] مسائل رفعت قاسمي، ٥/ ١٩١ - ١٩٢